Калуга.
Ранние годы.
Калуга впервые упоминается в грамоте литовского князя Ольгерда в 1371 году. Этот год считается датой основания города. В 1389 году он окончательно вошел в состав Московского княжества. С этого времени судьба Калуги неразрывно связана со становлением и историей государства Российского.
Как сторожевая застава, город-крепость, построенный на Оке, невдалеке от впадения в нее реки Угры, на берегах которой 525 лет назад в "великом противостоянии" было окончательно преодолено татаро-монгольское иго. Калуга была форпостом Московского государства, надежной преградой от набегов иноземцев с юга и запада. В XIV веке город трижды вставал на пути войск литовского князя Ольгерда, пытавшегося прорваться к Москве. В 1380 году ратные люди калужской земли храбро бились с татарами в войске Дмитрия Донского на Куликовом поле. В дальнейшем город не раз выдерживал осады и штурмы, не раз подвергался разрушениям и вновь восстанавливался.
Столица губернии.
При проведении губернской реформы в 1708 году Калуга вошла в состав Московской губернии, а с 1777 года Екатерина II своим указом сделала Калугу центром наместничества. Императрица также утвердила "регулярный план" застройки города. Городской бюджет Калуги в то время по обороту был сравним с бюджетами Москвы и Петербурга. В городе расширялось каменное строительство, которое стимулировало производство кирпича и художественных печных изразцов. К концу XVIII века в Калуге действовало 120 небольших предприятий, среди которых 11 кирпичных, 10 изразцовых и 3 парусных. Славился город и художественными промыслами из дерева, вышивками и кружевами. В 1777 году в городе был открыт драматический театр, один из старейших в России.
В 1723 и 1737 годах Калуга обезлюдела в связи с голодом. Практически дотла город сгорал в 1742,1754, 1756, 1760 и 1761 годах. В 1771 году Калугу настигла эпидемия чумы, во избавление от которой - ежегодно - 2 сентября устраивался крестный ход с чудотворной иконой Калужской Божьей Матери.
Отечественная война 1812 года.
Важную роль сыграла Калуга в Отечественной войне 1812 года, фактически став крупнейшей тыловой базой русских войск. Здесь формировалось вооружённое ополчение для действующей армии, заготавливались фураж, продовольствие, собирались денежные средства.
Великая Отечественная война.
С октября по 31 декабря 1941 года длилась немецко-фашистская оккупация Калуги. При входе в Калугу фашисты встретили очаговое сопротивление, отличились красноармейцы технических частей, и сотрудники госбезопасности НКВД областной тюрьмы, однако задержать врага не смогли, небольшая группа жителей поселка Подзавалье торжественно встретила оккупантов хлебом-солью. При отступлении Красной Армии не были взорваны объекты городской инфраструктуры (фашистам удалось пустить электростанцию уже через сутки после оккупации).
При отступлении фашисты разрушили 196 домов, оставив без крова более 850 семей. Воины-освободители 50-й армии, вместе со всей героической Красной Армией, именно от Калуги начали свою победную поступь, начав отсчет освобожденным от фашистов советским городам.
Орел.
Орёл основан на месте слияния рек Ока и Орёл (с конца XVIII века - Орлик) как крепость на территории Черниговского княжества у переправы через Оку дороги Карачев - Новосиль предположительно в XII веке(документальных свидетельств существования Орла в домонгольскую эпоху нет, но эта дата подтверждается археологическими раскопками). С XIII века - в составе Карачевского княжества, а затем Звенигородского княжества. С начала XV века эти территории захватило Великое княжество Литовское. Орёл (его название могло быть другим) был оставлен жителями либо при захвате литовцами, либо несколько позднее - в результате набегов крымских татар. С начала XVI века - территория вошла в состав Московского государства. В 1566 г. по указанию Ивана Грозного была построена крепость Орёл для охраны южных границ Московского государства. Об этом событии в летописи под 1566 годом записано следующее: "Того же лета повелением государя царя и великого князя Ивана Васильевича всея Руси поставлен быть город на поли на реке Орлее". Двойная буква Е в конце последнего слова этой цитаты породила легенду о том, что река Орёл первоначально имела название Орлея (это название активно использовали в Орле в 70-80-е годы XX века как бренд), но это просто описка. Быстрота постройки крепости (с лета 1566 г. по весну 1567 г) и неудачный с фортификационной точки зрения выбор места строительства (на затапливаемом половодьем речном мысу, хорошо простреливаемом с соседнего высокого берега) объясняется тем, что крепость возводили на земляных валах старого Орловского городища.